Aktuelle Forschungsgebiete

Gegenstand unserer Forschung ist die Entwicklung neuer Synthesemethoden mit Hilfe von asymmetrischen Katalysatoren zur Darstellung hochfunktionalisierter, chiraler Bausteine, die Darstellung und Untersuchung von neuartigen Materialien auf der Basis vollständig konjugierter π-Systeme sowie medizinalchemische Fragestellungen in Zusammenhang mit neurodegenerativen Krankheiten wie Morbus Alzheimer.

1) Heterofunktionalisierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen

Kationische Gold-Komplexe können Alkene oder Alkine gegenüber dem Angriff eines Nucleophils aktivieren und eignen sich daher als Katalysatoren für diese Funktionalisierungen. 1,4-Diine mit einem internen Nucleophil gehen dabei eine Desymmetrisierung unter Bildung einer chiralen, heterocyclischen Verbindung ein. Das spezifische Substitutionsmuster bestimmt hierbei die Regioselektivität:

In Gegenwart eines optisch aktiven Gegenanions werden unter geeigneten Bedingungen z.B. Pyrrolidine enantioselektiv erhalten und können regioselektiv weiter funktionalisiert werden. Eine Anwendung dieser Methode untersuchen wir gegenwärtig im Rahmen der Totalsynthese von Alkaloid-Naturstoffen.

2) Stereoselektive Halogenierungen und Fluoroalkylierungen

Die Darstellung chiraler halogenierter Verbindungen ist von großem synthetischem Interesse, ist aber im Gegensatz zu den entsprechenden O- und N-Funktionalisierungen weit weniger gut etabliert. Insbesondere interessieren wir uns für Halogenierungen von einfachen Alkenen und Michael-Akzeptoren. So konnten wir eine stereoselektive Fluoroalkylierung von Crotonsäure-Derivaten entwickeln, die einen neuen Zugang zu hochfunktionalisierten Synthesebausteinen wie Butanoliden bzw. fluorierten Aminosäuren und Kohlenhydraten ermöglicht.

3) Naturstoff-Derivate zur möglichen Therapie neurodegenerativer Erkrankungen

Grüner Tee ist bereits seit langem in der traditionellen chinesischen Medizin etabliert. Ein daraus isolierter Wirkstoff – epi-Gallocatechingallat (EGCG) – erwies sich vor einigen Jahren als vielversprechender Kandidat zur Behandlung von neurodegenerativen Krankheiten wie z.B. Morbus Parkinson. Nicht zuletzt aufgrund der demographischen Entwicklung in den Industrieländern nimmt die Bedeutung dieser Erkrankungen stetig zu. Um den spezifischen Wirkungsmechanismus besser zu verstehen und eine klinische Therapie möglich zu machen, stellen wir neue, synthetische EGCG-Derivate dar und untersuchen ihre Wirksamkeit in Kooperation mit medizinisch und pharmakologisch ausgerichteten Arbeitsgruppen.

4) Vollständig konjugierte π-Systeme als mögliche neue Spintronics-Materialien

Polyacetylene gehören zu den ersten organischen Polymeren, die elektrische Leitfähigkeit aufwiesen. Durch Olefinmetathese-Polymerisation können ausgehend von 1,6-Diinen solche Materialien mit gezielter Seitenketten- und Endgruppenfunktionalisierung erhalten werden. Wir untersuchen hierbei Polymere mit gezielt anpassbaren luminiszenten, elektronischen sowie magnetischen Eigenschaften, die hinsichtlich einer Verwendung als neuartige Spintronics-Materialien interessant sind.

Verantwortlich für den Inhalt: E-Mail sendenProf. Dr. Constantin Czekelius